Die Burg Dagestein wurde im Laufe des 12. Jahrhunderts mit heimischen Kalk und Sandstein erbaut. Sie gehörte zum Besitz des Hochstifts Bamberg. Die erste Nennung erfolgte 1190. 1205 wird ein Megelaus von Dagestein in einer Urkunde als Zeuge genannt. Seit seinem Tod und dem Aussterben des Geschlechts benannten sich die Herren der Burg, die Pfleger für den Bamberger Bischof waren, nach der aufstrebenden und wirtschaftlich prosperierenden Stadt Vilseck.
Unter den wechselnden Pflegern von Burg und Stadt befand sich 1371 Dietrich von Abensberg. 1430 wird die Burg an den Ritter Heinrich Nothaft von Wernberg verpfändet. In diese Zeit fiel auch der Bau einer Weiher- und Zwingeranlage. Bereits 1505 erfolgte die Rückgabe der Burg Dagestein an das Hochstift Bamberg. Die Burg wurde erfolgreich gegen die Hussiten verteidigt, jedoch 1512 während der Fehde zwischen Götz von Berlichingen und dem Bamberger Bischof von den Mitstreitern des Ritters, Hans von Selbitz, mit der eisernen Hand geplündert und gebrandschatzt.
Der erste Nachweis einer »Türmerwohnung« datiert in das Jahr 1515. 1530 richtete man am Fuß des Turms das »Bärenloch« ein, ein Arrestlokal für Schwerverbrecher.
1552 fand eine Eroberung durch den streitbaren Markgrafen Albrecht Alcibiades von Bayreuth und des Herzogs von Brandenburg statt. Man nutzte die Burg mittlerweile vor allem als Getreidespeicher und als Gefängnis. Der Pfleger hatte seinen Sitz schon im Laufe des Spätmittelalters in die Stadt verlegt.
Zwischen 1728 bis 1732 fanden umfangreiche Neubauten unter der Bauaufsicht von Balthasar Neumann statt. Darunter fällt auch die Fertigstellung der Toreinfahrt mit Amtsknechtwohnung und Gefängnis, in dem später der oberpfälzische Räuberhauptmann Franz Troglauer seine Strafe absitzen musste.
Um 1800 wurde der Bergfried wegen Baufälligkeit ca. 4 Meter abgetragen. 1803 ging die Burg an den bayerischen Staat. Seitdem be- fand sie sich wechselweise in Privatbesitz, im Besitz der Stadt und der katholischen Kirche.
Besonders sehenswert ist der Bergfried (geöffnet in den Sommermonaten an Sonn- und Feiertagen) mit einer ehemaligen Torhal- le, die ein Kreuzrippengewölbe mit wuchtigen dreiviertelrunden Rippen aufweist. Die Oberkapelle entstand um 1200. Sie besitzt Seccomalereien, die St. Michael als Seelenwäger und St. Georg als Ritter zeigen. Die rüstungskundlichen Details weisen in die Zeit um 1360, als diese Torhalle zum Bergfried aufgestockt wurde. Beachtenswert ist ebenso das Portal der Oberkapelle.