Das historische Rathaus wurde 1479 auf den Überresten gotischer Stadttore erbaut. Seine Geschichte ist eng verknüpft mit der Geschichte der Stadt Oberursel.
1444 erlangte der Marktflecken Oberursel Stadtrechte. Der Handel entwickelte sich rasch und die Anzahl der Bürger wuchs ständig. 1481 wurde um einen neuen Teil der Stadt - das „Tal“ - die Stadtmauer erweitert.
Nachdem es seine militärischen Aufgaben erfüllt hatte, wurde auf dem “geraubten” Gelände des „Untertors“ der ersten Stadtmauer das Rathaus errichtet. An dieser Nahtstelle zwischen der Alt- und der Neustadt war es fortan ein sichtbares Zeugnis des Selbstbewusstseins der freien Bürger. Zudem lag der Bau zentral am jetzt neu geschaffenen Marktplatz.
In den Wirren des 30jährigen Krieges brannte das Rathaus 1622 zum ersten Mal nieder. Zwar bestanden schon 1629 Pläne für einen Wiederaufbau, doch ließen sie sich während des 30jährigen Krieges nicht verwirklichen. 1645 wurde der stattdessen errichtete Behelfsbau zusammen mit beinahe der ganzen Stadt erneut niedergebrannt.1659 erfolgte der Wiederaufbau des Rathauses, jedoch in weniger großzügigen Ausmaßen als noch 1629 geplant. 1663 wurde der Bau mit der Innengestaltung fertiggestellt. An seinem Sockel, unter dem Treppenaufgang, richtete man eine Arrestzelle ein, genannt die „Betzelkammer“. In dieser Kammer war Platz für 20 Inhaftierte.
1702 schmückte man das Rathaus mit einer Sonnenuhr; bei der Renovierung 1933/34 versah man sie mit einer Inschrift. Über dem Durchgang des Rathauses befindet sich das Stadtwappen des 15./18. Jahrhunderts in einer barocken Nachbildung.
Am 27. September 1980 wurde der renovierte Sitzungssaal seiner neuen Bestimmung übergeben. Seitdem steht der Ratsherrensaal mit seinen schönen Wandtäfelungen für besondere städtische Veranstaltungen und Trauungen zur Verfügung.
Und hier noch eine amüsante Begebenheit am Rande:
Für eine 1787 zersprungene Glocke sollte eine neue beschafft werden. Das Oberamt genehmigte das nicht, weil »aus der Erfahrung bekannt ist wie unruhig und geneigt zu Prozess und Widerborstigkeit die Oberurseler von jeher gewesen sind, wozu das Zusammenlaufen auf dem Rathaus mehrmals vieler beigewirkt hat«. Dennoch wurde eine Glocke selbständig gekauft und der Behörde gemeldet.