Porta Vecchia

Questa porta risale al XIV secolo e faceva parte delle mura della città. Fu chiamata inizialmente "Porta Cittadina" dal nome di un capitano del popolo Lambertesco Cittadini. Quando i Medici costruirono le fortificazioni nel XVI secolo (1565-1593), la porta fu mantenuta, ma fu ribattezzata "Porta Reale". Nel 1755 venne costruita una seconda porta nella zona nord della città, la “Porta Nuova”. Lavori di smilitarizzazione (1848 - 1850) ebbero luogo sulla cinta difensiva e nel 1854 fu demolita la torre di avvistamento medievale che troneggiava sopra la porta. Parti delle mura difensive demolite divennero giardini o percorsi pubblici.

Porta Vecchia è la porta più antica delle mura di Grosseto e si trova all'angolo meridionale delle fortificazioni. Insieme al Cassero Senese, costituisce uno dei due elementi architettonici superstiti della cinta muraria trecentesca ed è sopravvissuto all'ampia opera di rinnovamento dei Medici della fine del XVI secolo.

Le mura della città di Grosseto meritano una visita. Lungo le mura c'è una specie di parco ad anello e si può passeggiare intorno alla città vecchia.