Da Porta San Clemente, l’entrata a nord della cerchia muraria di Arezzo, iniziava nel medioevo la via principale dalla città verso il Casentino e la Romagna, ma i ritrovamenti archeologici avvenuti nel passato ci dicono che la strada è molto più antica e affonda le sue origini almeno nell’epoca romana. L’ingresso trae denominazione da una chiesa altomedievale, che nel 1031 fu donata dal vescovo Teodaldo ai benedettini di Santa Maria di Prataglia, i quali vi fondarono una loro badia. Intorno alla metà del secolo successivo i monaci accettarono la regola camaldolese.

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