Fondato nel 1200 dagli Eremitani e soppresso nel 1797 con l'arrivo delle truppe napoleoniche, il grande complesso oggi in parte ospita alcune facoltà universitarie, in parte è in attesa di ristrutturazione.
La chiesa ha una facciata tardo-gotica con due grandi quadrifore archiacute, un portale a tutto sesto e in alto la statua di S. Agostino (il convento fu ricostruito nel 1400 dagli Agostiniani).
Il complesso è molto suggestivo anche perché occupa l'area centrale dei bastioni, da cui si può ammirare uno spettacolare panorama sulle colline bergamasche.
Il monastero non fu demolito durante la costruzione della cinta muraria a fronte di un congruo corrispettivo versato in ducati d'oro e terreni all'autorità veneziana, che modificò il tracciato iniziale delle mura.
Successivamente si è scoperto che in ogni caso il tracciato della cinta muraria avrebbe dovuto essere modificato a causa del substrato roccioso su cui era stato eretto il monastero.
Fondato intorno al 1290 dai padri Eremitani, passò nel 1407 agli Osservanti Regolari di Sant’Agostino che a partire dal 1443 fecero importanti restauri e modifiche strutturali, come la ricostruzione della chiesa e l’edificazione del primo chiostro.
Per la presenza di insigni studiosi tra i padri Agostiniani, il complesso sede di un importante centro religioso e culturale; nel 1647 vi trovò sede l’Accademia degli Eccitati, fondata nel 1642 da un gruppo di eruditi, tra cui Bonifacio Agliardi, Clemente Rivola e Donato Calvi, che svolse attività prevalentemente letteraria. Nel 1670 furono aperte scuole di filosofia e teologia.
Nel 1572 venne costruita una struttura a nord, appoggiata al secondo chiostro, che serviva come alloggio per i circa 100 soldati che dovevano difendere la vicina porta e il baluardo di Sant’Agostino.
Soppresso nel 1797, devastato e saccheggiato, il monastero fu trasformato in caserma fino al 1966 quando venne acquisito dal Comune ed adibito, dopo alcuni restauri, a sede di mostre, manifestazioni culturali e, più di recente, dell’Università.