La città di Elkhart fu fondata nel 1855 da John Shockey, uno dei tanti cresciuti lungo la Alton and Sangamon Railroad. Nel 1870 i Gillettes costruirono la loro casa su Elkhart Hill, ma solo un anno dopo fu distrutta da un incendio. Due anni dopo la casa fu ricostruita e su questa terra i Gillette allevarono otto figli. Alla fine del 1800, la città di Elkhart divenne uno dei più grandi porti marittimi della Chicago and Alton Railroad, in gran parte grazie al successo dell'operazione di bestiame di Gillette. I Gillette divennero figure di spicco nell'Illinois centrale e fecero frequenti viaggi in Europa.
Richard J. Oglesby, tre volte governatore dell'Illinois e amico intimo di Abraham Lincoln, sposò la figlia maggiore di Gillett, Emma, e costruì la loro casa di fronte alla casa di Gillett. Conosciuto come Oglehurst, il palazzo di 46 stanze aveva un organo a canne nella Sala Grande, un'aula scolastica al quarto piano dove venivano istruiti i bambini e una sala da musica. Anni dopo, la casa padronale di Oglesby andò a fuoco.
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