Fondata come uno dei tanti villaggi lungo la ferrovia, la città fu originariamente fondata nel 1853 da Abraham V. Flagg e chiamata Benton. Nell'autunno di quell'anno Jacob Flagg costruì la prima casa per suo padre Abraham e nel 1854 Peter Earnest aprì il primo negozio. Quando i residenti hanno chiesto un ufficio postale, hanno scoperto che esisteva già una città consolidata chiamata Benton e il villaggio è stato ribattezzato Williamsville in onore del colonnello John Williams, un proprietario terriero locale. Entro la fine del 1855, Williamsville aveva un ufficio postale, diversi negozi, un medico e una scuola di un'aula.
Oggi, questa città prevalentemente agricola di circa 1.500 persone ha una serie di edifici storici lungo il suo vecchio tratto della Route 66. Il Williamsville Depot, un ex deposito ferroviario tra le linee Norfolk e Western Railroad e la vecchia Route 66, funge da centro per anziani e luogo di incontro per la comunità. Accanto, il Williamsville Historical Museum, costruito da due vagoni ferroviari, espone molti dei reperti storici della città.
Un isolato a nord di Elm Street, puoi ancora sederti e rilassarti sorseggiando una Soda Pop ghiacciata da 25 centesimi presso Die Cast Auto Sales. Qui, in questa stazione di servizio convertita negli anni '30, puoi vedere una vasta collezione di modelli pressofusi difficili da trovare, oggetti da collezione Coca-Cola e cimeli della Route 66.
The Old Station, una stazione di servizio convertita negli anni '30, è circondata da auto d'epoca e cimeli. L'interno è un tuffo nel passato, con pareti fiancheggiate da enormi scorte di auto pressofuse, oggetti da collezione Coca-Cola e cimeli della Route 66.
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