Tappa 3. Orellana la Vieja/Guadalupe 118 chilometri. 1.520 metri di dislivello.
La partenza da Orellana la Vieja è fantastica; il terreno è favorevole e il sentiero attraversa colline che ricordano le steppe tibetane, mentre i sentieri scendono verso le rive del fiume Guadiana. Il paesaggio fluviale di colture irrigate prosegue lungo il Canale Secondario fino alla curiosa rete stradale circolare di Entrerríos, un piccolo centro agricolo e di allevamento situato alla confluenza dei fiumi Guadiana e Zújar. Fu costruito interamente negli anni '50 secondo i progetti dell'architetto Alejandro de la Sota. Faceva parte del Piano Nazionale di Colonizzazione del governo dell'epoca, volto a rivitalizzare le popolazioni rurali delle regioni svantaggiate. Il sentiero attraversa l'inconfondibile piazza ovale al centro della città e scende fino all'inquietante guado del fiume Zújar. L'attraversamento ha una superficie in cemento ed è progettato per facilitare la circolazione in caso di alti livelli d'acqua, ma è sempre importante valutare l'intensità della corrente prima di entrare nel letto del fiume. Il modo migliore per evitare di attraversare il guado in bicicletta è proseguire lungo la riva destra del fiume, seguendo una strada sterrata fino al ponte stradale che conduce a Villanueva de la Serena.
Al ponte sul fiume Zújar, il percorso principale si unisce alla variante per la stagione delle piene e si aprono due opzioni di percorso. Una variante del Sentiero Naturalistico del Guadiana prosegue lungo la strada, attraversa la città di Villanueva de la Serena e, presso la stazione ferroviaria, si collega alla Via Verde Vegas del Guadiana. Questo è il percorso ideale per visitare la città se si necessita di servizi, rifornimenti o anche solo per terminare la tappa. Il sentiero prosegue lungo le rive del fiume Zújar fino alla sua confluenza con il fiume Guadiana e prosegue lungo un piacevole sentiero lungo il fiume vicino alla riva fino al vecchio ponte ferroviario costruito sul fiume Guadiana. Nel 1865, i primi treni arrivarono nella regione di Vegas Altas del Guadiana, frutto di un piano globale per collegare Madrid e Ciudad Real con Badajoz tramite ferrovia. L'idea era quella di dare impulso all'economia agricola e zootecnica della popolazione rurale, ma il vero successo della linea fu lo sfruttamento delle miniere di fosfato di Logrosán, che produssero il cinquanta per cento di tutti i fertilizzanti agricoli in Spagna durante il suo periodo di attività, tra il 1917 e il 1946. La redditività del treno minerario suscitò l'interesse per il proseguimento della ferrovia attraverso i territori isolati e accidentati di Las Villuercas e della regione di Toledo, La Jara, fino a Talavera de la Reina, aprendo gallerie, costruendo viadotti e posando rotaie che non erano mai state in grado di trasportare un treno. Uno studio della Banca Mondiale dell'epoca sottovalutò l'efficienza e l'utilità della ferrovia e la linea fu chiusa prima della sua inaugurazione.
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