Il Long Trail, il più antico sentiero escursionistico a lunga percorrenza degli Stati Uniti, inizia al confine tra Massachusetts e Vermont, vicino a Williamstown, Massachusetts. Questo capolinea meridionale è segnalato da un grande cartello in legno e si trova all'incrocio dove prosegue l'Appalachian Trail (AT) e inizia il Long Trail (LT). I primi 168 km del LT coincidono con l'AT prima che i due sentieri si dividano a Maine Junction, vicino a Killington, Vermont. Ci sono due approcci principali per raggiungere il capolinea meridionale: tramite l'Appalachian Trail da North Adams, Massachusetts: questo percorso è lungo circa 6,1 km e inizia dalla Route 2 a North Adams, oppure tramite il Pine Cobble Trail da Williamstown, Massachusetts: questo sentiero di 5,4 km inizia da Pine Cobble Road a Williamstown e offre una salita panoramica fino al punto di partenza del LT. Entrambi gli approcci portano gli escursionisti al confine tra Vermont e Massachusetts, dove il Long Trail inizia ufficialmente il suo viaggio di 439 km verso nord attraverso le Green Mountains del Vermont fino al confine canadese.
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