La Porta di San Nicola si affaccia sul lato sud-occidentale dell'antica cinta muraria cittadina. Il nome di San Nicola è attribuito all'antica chiesa extra-moenia di San Nicola del Pendino (vico I Mario Pagano), attualmente ridotta a rudere e sconsacrata. Oggi è identificata come Porta di San Francesco per la sua vicinanza alla Chiesa di San Francesco d'Assisi edificata alla fine del XVII secolo. In realtà questa è considerata la porta più antica di Martina Franca, infatti, in alcuni documenti storici è definita Porta Maggiore, poiché consentiva l'accesso al primo nucleo abitativo sviluppatosi a Martina in epoca angioina e che conduceva, attraverso via Mazzini, all'antica Chiesa di San Vito.
Anche questa porta ha subito nel corso dei secoli diversi rifacimenti, il più visibile dei quali fu la costruzione di un piano superiore. Nel 1753, un privato cittadino, Pietro Bruni, ottenne dall'Università (parlamento locale) il permesso di demolire e ricostruire la porta medievale con la possibilità di costruire un vano nella parte superiore a proprie spese. Questo intervento strutturale trasformò quella che in origine era una loggia difensiva in una vera e propria stanza civile.
All'interno della porta, negli angoli superiori, si possono ancora ammirare gli anelli in pietra che servivano a reggere i cardini della porta d'ingresso e, inoltre, sulle pareti sono posizionate edicole votive di inizio Novecento dedicate alla Madonna, chiara testimonianza della devozione popolare dell'epoca. Nello spazio antistante questa porta si svolgeva l'antica fiera di San Nicola. Fu la prima fiera istituita a Martina e ufficializzata nel 1368 da Filippo II d'Angiò. Si svolgeva il 15 maggio e durava otto giorni, diventando il punto di riferimento per mercanti e acquirenti della zona.
A pochi metri dalla porta si erge l'omonima Torre di San Nicola, alta 12 metri e mezzo e con un diametro di 8 metri. Conserva intatte tutte le sue componenti architettoniche (parete inclinata, toro, fusto e mensole), nonostante sia ormai divenuta residenza civile.
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