Il monastero fu fondato nel 1246 dai domenicani. Fu creato un complesso monastico composto da diversi edifici. La chiesa di Santa Caterina a tre navate fu costruita come chiesa a sala con una lunghezza di 60,94 metri e una larghezza di 18,46 metri. Era la chiesa più spaziosa di Revalley. Nel monastero c'erano una scuola e una biblioteca. Le lingue parlate erano il tedesco e l'estone. Il monastero ha sostenuto il diritto della città di Reval di mantenere la propria scuola davanti alle autorità ecclesiastiche. C'era uno stretto legame tra il monastero e le classi dirigenti della società. I manday furono eseguiti dal cavalierato nel monastero. Il monastero ricevette più volte lasciti e donazioni dal Consiglio, dalla Gran Gilda e dalle Teste Nere. Inoltre allestirono altari nella chiesa del monastero e seppellirono i parenti.
Il 14 settembre 1524, sulla scia della nascente Riforma, nel monastero ci fu l'iconoclastia, durante la quale furono distrutte importanti opere d'arte e di scienza. Solo le Teste Nere erano riuscite in precedenza a mettere in salvo il loro altare. Rimase poi a lungo nella Casa delle Teste Nere. Nel gennaio 1525 il consiglio comunale di Reval espulse i monaci dalla città e la chiesa passò alla comunità estone.
Nel 1531 parti del complesso monastico furono distrutte da un incendio. Il resto del complesso cadde in rovina e in seguito servì come deposito di munizioni e alloggio per i mendicanti. La chiesa fu venduta a privati e venne pesantemente modificata strutturalmente attraverso vari rifacimenti e adibita a magazzino. Alla fine sono rimasti intatti solo i resti della chiesa del monastero della fine del XIV secolo e parti del chiostro come il dormitorio, la biblioteca, il refettorio e parti del chiostro.
Queste lastre tombali ben conservate, provenienti dalla chiesa, erano attaccate al muro sud del monastero lungo Katharinengasse per commemorare il monastero distrutto.
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