La Old Grammar School è un edificio di interesse storico culturale di I grado.
L'Ospedale di San Giovanni fu fondato tra il 1154 e il 1179 dal Priore Lorenzo del Monastero dei Benedettini per un operaio e un certo numero di fratelli o sorelle secolari. Come molti ospedali cittadini del paese dedicato a San Giovanni Battista, gli scopi dell'ospedale erano "fornire un piccolo personale permanente per la supervisione della casa e la manutenzione dei servizi della cappella, per fornire soccorso temporaneo e alloggio ai viandanti poveri e per dare un sollievo più permanente ad alcuni dei poveri del luogo che erano malati o anziani».
Intorno al 1544 la fondazione fu chiusa e poi venduta a John Hales con il re Enrico VIII che stabiliva una condizione che Hales avviasse una scuola libera a Coventry. Così fece e pochi anni dopo trasferì la scuola, intitolata al re, dall'ex convento carmelitano all'ospedale.
Nel 1565, la regina Elisabetta I visitò Coventry entrando da Bishop Street Gate, e quando passò davanti alla scuola fu menzionato che suo padre ne aveva causato la fondazione. [Citazione necessaria] Visitò e fece una donazione per il suo mantenimento.
Quando la strada fuori dall'Old Grammar School fu ampliata nel 1794, la parte a graticcio dell'edificio fu demolita e la strada fu ribattezzata Hales Street. Nello stesso anno furono demoliti anche l'estremità occidentale della chiesa e il campanile.
La King Henry VIII School si trasferì nella sede attuale in Warwick Road nel 1885.
Dopo essere rimasto vuoto per oltre 20 anni, nel 2012 è stato annunciato che erano in corso piani per aprire la Old Grammar School come propaggine del Coventry Transport Museum. Nel marzo 2013 è stata concessa la concessione edilizia per consentire al restauro dell'Antico Grammar School di essere utilizzato come spazio espositivo, educativo ed eventi. Ciò includeva la demolizione di un edificio attiguo esistente con la costruzione di un ampliamento sostitutivo per consentire l'accesso ai disabili alla Vecchia Grammar School. Il restauro faceva parte di una riqualificazione da 8,5 milioni di sterline del Coventry Transport Museum ed è iniziato il 31 marzo 2014 con l'apertura al pubblico della Old Grammar School il 4 luglio 2015.
Sebbene sia noto come Old Grammar School, questo meraviglioso edificio nacque quasi mille anni fa come Chiesa e Ospedale di San Giovanni. Della sua storia rimangono solo frammenti, che dipingono un quadro affascinante del suo viaggio nel tempo.