Winslow si trova a 1484 m sull'altopiano del Colorado. La comunità si trova nella parte centrale ed estrema occidentale della contea, direttamente al confine della contea di Coconino. Appena ad est della linea della township, il fiume Little Colorado scorre attraverso l'Homolovi Ruins State Park e il Ruby Wash, per lo più asciutto, scorre attraverso la parte orientale della città.
Winslow è stata fondata nel 1880 dalla Atlantic and Pacific Railroad come punto di divisione della Atchison and Topeka Railroad e della Santa Fe Railroad, che in seguito si fusero per formare la Atchison, Topeka e Santa Fe Railway. La città prende il nome da Edward Francis Winslow, presidente della St. Louis - San Francisco Railway, che possedeva anche metà della Atlantic and Pacific Railroad. Altri credono che il sito abbia preso il nome dal cercatore Tom Winslow che viveva nella zona.
Il primo treno arrivò da Albuquerque nel 1881. Il primo colono nel 1880 fu "Doc" Demerest, un albergatore che per un po' gestiva la sua attività in una tenda. Nel 1881 fu costruita una stazione ferroviaria regolare e il 10 gennaio 1882 fu aperto un ufficio postale. Il primo edificio in pietra fu costruito da JH Breed. Nel 1900 fu costituita Winslow.
La Route 66 originariamente attraversava la città ed è ora utilizzata dalle strade statali 87 e 99. Fuori città, la Route 66 è stata sostituita dall'Interstate 40, che funge da tangenziale di Winslow dal 1977.
Winslow è stata la città più grande dell'Arizona settentrionale dal 1900 agli anni '50.
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