Pienza is een klein juweel van de Val d'Orcia, bekend als de stad van paus Pius II, ook bekend als Enea Silvio Piccolomini, die hier in 1405 werd geboren. Pius II, toen hij paus werd, wilde zijn nederige geboorteplaats Corsignano veranderen, in een stedenbouwkundige schat.
Zo vertrouwde hij de totale renovatie van het dorp toe aan de architect Bernardo Rossellino en de humanist Leon Battisti Alberti, die in slechts vier jaar, van 1459 tot 1462, het harmonieuze en typisch vijftiende-eeuwse uiterlijk bepaalden van wat vandaag Pienza zou zijn geweest.
Zo werd geboren die nu bekend staat als de ideale stad van de auteur: "geboren uit een gedachte van liefde en een droom van schoonheid", zoals Giovanni Pascoli schreef.
Vanwege zijn bijzondere kenmerken werd Pienza in 1996, samen met de hele Val d'Orcia, erkend als werelderfgoed.
Wandelend door het historische centrum, op Piazza Pio II, is een bezoek aan de Duomo, de kathedraal van de Assumptie, een must. Binnenin herbergt het belangrijke en opmerkelijke schilderijen van de meest gerenommeerde kunstenaars van die tijd, terwijl de prachtige achthoekige klokkentoren boven de oude crypte uitsteekt.
Voor de kathedraal zie je het Palazzo Comunale, een historisch gebouw uit het midden van de 14e eeuw met als belangrijkste kenmerk: de grote loggia aan de gevel. Ook op het centrale plein valt het imposante Museo-Palazzo Piccolomini op met zijn hangende tuin van waaruit u een werkelijk uniek panorama kunt bewonderen over de hele Val d'Orcia, van Montalcino tot Monte Amiata. Om de afsluiting van het centrale plein te voltooien, kunt u een bezoek brengen aan het Palazzo Borgia, de zetel van het Bisschoppelijk Museum van Pienza.
In de voormalige serre van San Carlo bevindt zich nu het Archeologisch Museum van Pienza, een gebouw van middeleeuwse oorsprong, met archeologische en Etruskische collecties en een tentoonstellingsroute die de stedelijke en architecturale geschiedenis van het Pienza-gebied documenteert.
Een paar stappen van het historische centrum, een korte wandeling brengt u naar de Pieve di Corsignano: een Romaanse kerk met drie beuken, waarvan de oorsprong teruggaat tot de 7e eeuw.