Pienza è un piccolo gioiello della Val d’Orcia, nota come la città di Papa Pio II, al secolo Enea Silvio Piccolomini, che qui nacque nel 1405. Pio II, una volta divenuto Papa, volle trasformare il suo umile paese natale, Corsignano, in un tesoro urbanistico-architettonico.
Affidò così la ristrutturazione totale del borgo all’architetto Bernardo Rossellino e all’umanista Leon Battisti Alberti, che in appena quattro anni, dal 1459 al 1462, definirono l’aspetto armonioso e tipicamente quattrocentesco di quella che sarebbe stata oggi Pienza.
Nacque così quella è oggi nota la Città d’autore ideale: “nata da un pensiero d’amore e da un sogno di bellezza”, come scrisse Giovanni Pascoli.
Per le sue peculiari caratteristiche nel 1996, insieme a tutta la Val d’Orcia, Pienza è stata riconosciuta Patrimonio mondiale dell’umanità.
Passeggiando per il centro storico, nella Piazza Pio II, immancabile è la visita al Duomo, la Cattedrale dell'Assunta. Al suo interno ospita importanti e notevoli dipinti dei più rinomati artisti del tempo, mentre il bel campanile dalla forma ottagonale si erge sopra l'antica cripta.
Di fronte al Duomo si può notare il Palazzo Comunale, edificio storico risalente alla metà del 1400 con la sua caratteristica principale: l'ampio loggiato cha ha sulla facciata. Sempre nella Piazza principale, spicca l'imponente Museo-Palazzo Piccolomini con il suo giardino pensile dal quale si può ammirare un panorama davvero unico su tutta la Val d'Orcia, da Montalcino fino al Monte Amiata. A completare la chiusura della piazza centrale si può visitare il Palazzo Borgia, sede del Museo Diocesano di Pienza.
Dentro l’ex conservatorio di San Carlo, si trova oggi il Museo Archeologico di Pienza, un edificio di origine medievale, con in mostra collezioni archeologiche ed etrusche ed un percorso espositivo che documenta la storia urbanistica e architettonica del territorio di Pienza.
A pochi passi dal centro storico, con una breve passeggiata si arriva alla Pieve di Corsignano: una chiesa romanica con tre navate, le cui origini risalgono al VII secolo.