Karlstein fu menzionato per la prima volta nel 1112 come "Chadelstain". Come feudo, Karlstein apparteneva ai rispettivi principi territoriali, che ne concedevano il dominio a famiglie cavalleresche, sebbene non vi si stabilisse alcuna dinastia continuativa. Poiché il castello non fu mai di proprietà di una singola famiglia per un periodo prolungato, fu continuamente ricostruito e ampliato. Praticamente nulla rimane del castello originale.
Nei secoli successivi, la regione di confine fu ripetutamente invasa da eserciti nemici (Ottocaro, Ussiti, Mattia Corvino). Dopo la repressione della rivolta dei contadini nel 1597, il capo, Andreas Schrembser, fu presumibilmente imprigionato nel castello di Karlstein.
Nel 1645, gli svedesi assediarono invano il castello di Karlstein. Nel 1663, servì da rifugio durante la minaccia turca. Nel 1914, fu allestito un campo di internamento nel castello, nonostante fosse inabitabile. Anche lo Stato Maggiore del Montenegro fu imprigionato qui. Dopo la guerra, il leader comunista ungherese Béla Kun fu internato qui. In seguito, il castello fu utilizzato come ostello della gioventù e, negli anni '60, anche come foresteria.
Il castello è ora di proprietà privata e non è più aperto al pubblico.
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