Tappa 1. Guadalupe/Herrera del Duque 98 chilometri. 2.160 metri di dislivello.
La città di Guadalupe, nella provincia di Cáceres, è un famoso centro di pellegrinaggio fin dalla fine del XIII secolo, quando un pastore locale trovò l'immagine della Vergine nascosta in una remota zona montuosa della Sierra de las Villuercas, costruendo un eremo per il culto che diede origine al sito di La Puebla de Santa María de Guadalupe. L'Ordine di San Girolamo fondò il Monastero Reale e, durante il Medioevo, fu un notevole santuario di devozione popolare. È il monumento più importante e significativo di Guadalupe, con una splendida atmosfera mudéjar e una miscela di elementi gotici, rinascimentali e barocchi. È stato dichiarato Patrimonio dell'Umanità nel 1993. Il centro storico di La Puebla è stato dichiarato Complesso Storico-Artistico e presenta portici, fontane in pietra, architettura popolare e vicoli medievali nell'antico quartiere ebraico. Il percorso in bicicletta inizia nella vivace Plaza de Santa María lungo Calle Sevilla, attraversa l'Arco di Siviglia, che era una delle porte delle antiche mura che proteggevano il monastero, prosegue oltre la Fuente de los Tres Chorros, una delle 17 fontane della città, e lascia Guadalupe lungo un sentiero acciottolato con lastre di ardesia che richiede una certa abilità con i freni a causa della forte pendenza. In periferia, compaiono le prime pietre miliari del Sentiero Naturalistico Villuercas GR-116.
Il sentiero attraversa la strada presso il rustico ponte di Angorrilla e prosegue attraverso il canyon boscoso del fiume Guadalupejo. Il ritmo è inizialmente lento; il sentiero non consente di pedalare velocemente e la giungla di vegetazione cattura l'atmosfera. Il sentiero attraversa l'imponente viadotto della vecchia ferrovia e infine imbocca le strade sterrate che salgono verso i monti Villuercas, scendendo di nuovo verso il letto del fiume Guadalupejo, dove c'è un ponte pedonale per attraversare il guado quando le piene rendono difficile l'attraversamento del fiume. Alía è il primo villaggio sul percorso, un buon posto per lasciare l'attrezzatura e la bicicletta dopo la dura pedalata prima di affrontare la sezione più impegnativa della tappa, quella attraverso il Puerto de San Vicente. L'attraversamento della Valle del Guadarranque è un paesaggio quintessenziale nel regno geologico unico di Las Villuercas, ma in bicicletta rappresenta una sfida significativa. Dai ponti pedonali sul fiume, inizia una salita furiosa verso il passo di Manzano. Il fondo sterrato del Sentiero Naturalistico attraversa la strada, scende attraverso bivi di ghiaia fino a un ruscello e prosegue lungo ripidi pendii fino al passo del Puerto de San Vicente. L'opzione più semplice è salire lungo la banchina della strada e, una volta in paese, ricongiungersi al Sentiero Naturalistico Las Villuercas fino alla stazione di Santa Quiteria, punto di partenza/arrivo della Vía Verde de la Jara. Nel tratto successivo non ci sono indicazioni specifiche per il percorso ciclabile; è essenziale seguire la pista ciclabile. Il percorso costeggia le pendici della Sierra de Altamira e la Microriserva del Rincón del Torozo, attraversando boschi di lecci, attraversa la Sierra de Altamira passando per Puerto del Rey e scende fino alla diga di Cíjara, uno dei grandi laghi artificiali del corso medio del fiume Guadiana, al confine con Cáceres e Badajoz.
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