Fin da tempi immemorabili, il villaggio di Staraya Sloboda è stato un villaggio-palazzo appartenente alla corte granducale. Fin dai tempi del Principato Pereyaslav-Zalessky, qui si trovava la residenza estiva dei Granduchi russi. La tenuta granducale chiamata Aleksandrova Sloboda comprendeva: un grande palazzo con torre di legno, una chiesa di legno, una grande scuderia e una rimessa per carrozze, nonché altri edifici annessi.
La tenuta era situata in una posizione estremamente comoda: da lì partivano le strade che portavano a Pereyaslavl-Zalessky, a Dmitrov, a Mosca, a Suzdal e a Vladimir. Poiché il centro di questa terra era Pereyaslavl-Zalessky, tutti i principi Pereyaslavl, compreso il Granduca Aleksandr Nevskij, soggiornarono nella tenuta di Alexandrova Sloboda.
Si ritiene che la fondazione della tenuta e della chiesa sia avvenuta nella seconda metà del XII secolo. Presumibilmente la chiesa originale in legno fu consacrata in nome di San Nicola Taumaturgo.
La tenuta locale perse la sua importanza principale all'inizio del XVI secolo, quando nel dicembre 1513 la tenuta reale-granducale si trasferì a Nuova Aleksandrovskaja Sloboda, sul sito dove oggi sorge il Convento dell'Assunzione di Aleksandrovskij. Il villaggio-palazzo di Staraya Sloboda è rimasto nella sua ubicazione originale.
Nell'estate del 1689 il villaggio si trovò al centro degli eventi legati alle manovre delle cosiddette truppe giocattolo, condotte qui dal giovane zar Pietro Alekseevich e dal generale inglese Patrick Gordon con i reggimenti Preobrazenskij e Semenovskij. Fu per suo ordine che venne costruita una cappella in onore del suocero del santo patrono di suo fratello Giovanni. E poi, dal 1696 al 1698, fu costruita una chiesa in onore dell'Icona della Madonna di Kazan. La costruzione del tempio fu supervisionata dal confessore di Pietro I, Teofano. Negli anni successivi, l'imperatrice Caterina la Grande attraversò la Vecchia Sloboda.
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