Nel 1250, un foral (carta) attribuito al re D. Afonso III fu rilasciato a Redondo. Nello stesso periodo, il re ordinò la costruzione di un castello sulle rovine dell'antica fortezza romana.
Il castello faceva parte delle fortificazioni dell'Alentejo settentrionale ristrutturate dal re D. Dinis che furono donate ai membri della nobiltà durante il tardo medioevo, rappresentando modifiche significative durante l'era manuelina. Per ordine del re D. Dinis, nel 1312, il castello fu ricostruito, durante la stessa epoca dell'erezione della torre del mastio e del muro di fortificazione e delle torri. Il 27 aprile 1318, il foral fu riconfermato dal re D. Dinis.
Nel 1418, il re D. John concesse privilegi al castello e obbligò i viaggiatori tra Alandroal e Vila Viçosa a passare attraverso l'insediamento, come un modo per espandere le attività commerciali nella città.
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