Pregasina viene menzionata per la prima volta nei documenti nel 1424. Probabilmente però la zona venne utilizzata come rifugio durante le migrazioni dei popoli e successivamente venne abitata da pastori che nel periodo estivo qui pascolavano i loro animali. Parti del nome sono di origine longobarda, “gasina” significa bel panorama, mentre “pre” si riferisce al pascolo (dall'italiano prato = prato). I primi insediamenti stabili furono carbonai e nel 1633 fu costruita la chiesa dedicata a San Giorgio.
Durante il Risorgimento e il tentativo delle milizie italiane di avanzare verso Trento, il luogo fu brevemente occupato dalle truppe italiane nel 1848 e nel 1866 dopo la battaglia di Bezzecca e, secondo la dicitura dell'epoca, fu liberato dagli insorti dai cacciatori imperiali Intorno al 1850 il comune di Pregasina (in tedesco: Pregasen) contava 119 abitanti e 41 case.
Con lo scoppio della Prima Guerra Mondiale, la popolazione maschile normodotata fu arruolata ai primi di agosto del 1914. Donne, bambini e anziani sono rimasti indietro. Con la dichiarazione di guerra italiana del 23 maggio 1915, anche questi furono evacuati dalle autorità austro-ungariche dopo che la popolazione venne a conoscenza dell'imminente evacuazione solo 12 ore prima, nel pomeriggio del 22 maggio. Con un bagaglio consentito compreso tra 10 e 15 chilogrammi, il 23 maggio percorsero la via del Ponale fino a Riva e nel pomeriggio salirono sul treno per Mori. A Pregasina rimasero solo il parroco, il sindaco e altri quattro uomini a prendersi cura del bestiame rimasto. A Mori dovevi aspettare tre giorni prima che un altro treno proseguisse verso Innsbruck. La maggior parte degli abitanti di Pregasina trascorsero gli anni della guerra in Boemia, precisamente a Protivín, Pilsen e Budweis. Dodici di loro morirono durante la diaspora imposta dalla guerra.
Nel luglio 1915 comparvero in città le prime pattuglie italiane. Ma fu solo il 17 ottobre dello stesso anno che il rapporto dell'esercito italiano poté denunciare la presa di Pregasina nonostante il feroce fuoco di artiglieria nemica, comprese le granate gassose.
Le truppe italiane, in particolare gli Alpini del Battaglione Vestone, successivamente sostituiti da diverse compagnie della Guardia di Finanza, occuparono anche i monti circostanti, come il Nodice (859 m slm), che erano già stati fortificati dalle truppe austro-ungariche tra il 1914 ed il 1915 e il crinale montuoso tra Cima Bal (1260 m slm) e Cima Nara (1376 m slm), ampliandoli in parte fino a somigliare ad una fortezza. Furono costruite anche due funivie con le quali venivano trasportati sulle postazioni i materiali edili ricavati dalle case di Pregasina.
Durante la guerra il luogo venne bombardato dall'artiglieria da entrambe le parti e venne gravemente danneggiato. Quando nel 1919 gli abitanti di Pregasina poterono ritornare al loro paese, trovarono il luogo quasi completamente saccheggiato e distrutto. L'amministrazione comunale si è impegnata molto per rendere nuovamente vivibili le case e per riparare le infrastrutture, come l'acquedotto comunale, le strade e i sentieri, con molto impegno e fondi comunali sempre risicati. Anche i numerosi soldati caduti sepolti nel cimitero del paese dovettero essere riesumati e sepolti altrove.
Con il Trattato di Saint-Germain anche Pregasina venne ufficialmente annessa al Regno d'Italia, ma conservò lo statuto comunale redatto sotto l'Impero austro-ungarico, che entrò a far parte dell'Italia solo dopo il 1918 quando venne adottato il codice comunale italiano. in vigore dall'11 gennaio 1923 le Province furono sciolte. Anche nell'ordinamento italiano le difficoltà finanziarie della comunità non sono cambiate di molto. Il 13 aprile 1924 l'ultimo sindaco di Pregasina, Guido Toniatti, si dimise insieme al consiglio comunale perché non avevano ricevuto alcun sostegno finanziario dallo Stato italiano e non si era sentito l'auspicato collegamento con un altro comune. Il 23 luglio 1925 Pregasina venne definitivamente inglobata nel comune di Biacesa e cessò così di esistere come comune autonomo.
Nel 1929 Pregasina venne allacciata alla rete elettrica e idrica. Nel 1955 Molina di Ledro, nella quale Biacesa era stata inglobata nel 1928, venne collegata a Riva del Garda.