Nel corso dei secoli, sotto il castello di circa 1000 anni, si è sviluppato un affascinante paesaggio urbano. Hilpoltstein era piuttosto importante nel Medioevo. I Signori di Stein (dal 1129 al 1385) diedero forma allo sviluppo della città come ministeriali imperiali e riferirono direttamente all'imperatore.
Una delle più importanti rotte commerciali dell'impero portava da Norimberga attraverso la piazza del mercato Hilpoltstein, dove nel 1417/1418 fu costruita una casa commerciale e da cui si sviluppò l'odierno municipio, a Monaco e poi a Venezia.
Gli effettivi fondatori dell'“oppidum in Lapide” intorno al 1280 furono Heinrich von Stein e suo figlio Hilpolt I della famiglia von Stein. La loro posizione di potere era basata sul loro status di funzionari imperiali degli Staufer e successivamente dei Wittelsbach. Heinrich von Stein (1254-1265) gestiva i possedimenti imperiali in Franconia in qualità di macellaio imperiale.
Sebbene la famiglia dei Signori di Stein si estinse in linea maschile nel 1385, gli "Stadt am Stein" adottarono la loro denominazione e da quel momento in poi furono chiamati Hilpoltstein. Negli anni seguenti, le terre intorno a Hilpoltstein caddero in mano ai duchi Wittelsbach Ludovico il Ricco e Giorgio il Ricco di Baviera-Landshut.
A seguito della guerra di successione di Landshut, Hilpoltstein fu annesso al "Giovane Palatinato" di Neuburg nel 1505 e poco dopo impegnato nella città di Norimberga dal conte Palatino Ottheinrich I. Fu solo nel 1578 che gli uffici di Hilpoltstein, Heideck e Allersberg furono nuovamente liberati. Il conte Palatino Ottheinrich II cedette poi la moglie Dorothea Maria Hilpoltstein come sede vedova.
Oggi, 800 cittadini si vestono ogni anno in dettagliati costumi storici e trasformano la città in un colorato mare di felicità nel primo fine settimana di agosto.
Per quattro giorni Hilpoltstein celebra l'ingresso della contessa palatina Dorothea Maria nel 1606, che per oltre 30 anni si mantenne vedova nel castello. Il sindaco della festa del castello accoglie la contessa con il suo popolo sulla piazza del mercato e poi la accompagna in una magnifica processione attraverso la città fino al luogo della festa.
Nel 1619, il conte palatino Johann Friedrich costruì una residenza per la diramazione Palatinato-Hilpoltstein.
Nel 1793 la città fu integrata nell'Elettorato di Baviera, nel 1803
divenne sede di un tribunale regionale.
Il governo della famiglia Wittelsbach terminò definitivamente nel 1880 e la città divenne sede di un nuovo ufficio distrettuale.
Oggi i ruderi del castello sono stati restaurati e sono percorribili nei mesi estivi. A luglio e al Festival del castello, gli Hilpoltstein Castle Players interpretano commedie classiche di tutte le epoche sul palcoscenico naturale.