Nel IX secolo, un castrum, un castello di legno costruito su un cumulo di terra, fu costruito per contrastare le incursioni vichinghe che avevano precedentemente saccheggiato la città di Durivum (Saint-Georges-de-Montaigu). Per ragioni strategiche, questa fortezza fu costruita su uno sperone roccioso alla confluenza dei fiumi Maine e Asson. Maurizio I di Montaigu, il primo signore noto, assistette alla consacrazione della chiesa di Saint-Nicolas de la Chaize-le-Vicomte nel 1099. Il suo successore, fino al 1174, fu Brient I di Commequiers, sposato con la figlia Agathe de Montaigu. In seguito, gli succedettero i suoi nipoti, Brient II, Maurizio II "il Giovane" e Margherita. Fu forse questo Brient II a far costruire il mastio romanico nel 1218, una grande torre quadrata con torri angolari piatte. Rimosse anche la palizzata di legno, sostituendola con un ampio fossato che si estendeva fino alla Porta di San Giorgio.
I Montecchi (noti anche come Belleville per matrimonio intorno al 1180) giurarono fedeltà ai Plantageneti, a Enrico II, a Riccardo Cuor di Leone e a Giovanni Senza Terra. Margherita di Belleville-Montaigu, figlia di Brient de Montaigu e di Agnese di Belleville, nipote di Maurizio I de Montaigu, sorella di Maurizio II de Belleville-Montaigu, sposò Ugo di Thouars nel 1203. Nel 1227, la coppia si sottomise a Filippo Augusto attraverso la cerimonia di omaggio. Ugo di Thouars morì nel 1229 e Margherita si risposò nel 1235 con il Duca di Bretagna, Mauclerc, il cui vero nome era Pierre de Dreux. Margherita di Montaigu morì nel 1241, senza figli. La signoria di Montaigu passò a suo nipote, Maurizio III de Belleville-Montaigu (morto nel 1297; figlio di Maurizio II). Divenne signore di Montaigu alla morte di Mauclerc nel 1250[2], e suo figlio Maurizio IV (m. 1292) ne assicurò la successione attraverso i figli Jeanne (m. 1284 Geoffroy II David de La Flocellière) e Maurice V de Belleville-Montaigu (sposò la 1° Sibylle, figlia di Geoffroy VI de Châteaubriant, poi 2° Isabelle/Létice de Parthenay, figlia di Guillaume V Larchevêque de Parthenay). Giovanna di Belleville (c. 1300-c. 1359), figlia di Maurizio V di Montaigu e Letizia di Parthenay, sposò Oliviero IV di Clisson per la seconda volta nel 1328. Oliviero IV fu giustiziato per decapitazione dopo essere stato sospettato di "felony" (reato) contro gli inglesi, durante la Guerra dei Cent'anni. Giovanna divenne corsara con i figli Oliviero V e Giovanna di Clisson, per vendetta, e fu bandita dal regno di Francia. Mentre attaccava le navi francesi, la fortezza di Montaigu era tenuta dagli inglesi, in base al Trattato di Brétigny-Calais, una guarnigione della quale si impegnò a saccheggiare la zona circostante. Giovanna perse la sua nave e si ritirò con i figli in Inghilterra. Oliviero V, cresciuto, si schierò con il re di Francia, recuperò i suoi beni nel 1362 e combatté gli inglesi al fianco di Bertrand du Guesclin. Nel 1373, Olivier e Bertrand riuscirono a cacciare gli inglesi da Montaigu, e Olivier cedette la signoria alla sorella Jeanne, che aveva sposato un capitano inglese, Jean Harpedenne. Quest'ultimo si schierò con il re di Francia nel 1373 e divenne Jean de Belleville. Suo nipote, Jean III, sposò la sorellastra di Carlo VII, Margherita di Valois, nel 1433. Luigi I de Belleville successe a Jean III. Re Luigi XI gli consigliò di fortificare la città tra il 1464 e il 1468 per proteggerla dai Bretoni.
In origine, a nord-est, si trovava un recinto ovoidale fiancheggiato da una decina di torri e da un corpo di guardia. La città fortificata si trovava a nord della fortezza e si estendeva leggermente verso est. Un fossato asciutto separava la città fortificata dalla fortezza. Un barbacane proteggeva il corpo di guardia. Un mastio romanico di tipo niortiano, con il suo cortile e il piccolo recinto, si trovava nel cortile del castello, all'incirca al centro in direzione nord-sud e a ovest. La città fortificata si estendeva dalla rue de Gaulle, una porta era situata all'altezza del Carré de l'Europe (la porte de Nantes), poi le mura continuavano lungo la rue de la Place du Champ de Foire, poi ridiscendevano lungo l'Esplanade des Olivettes, dove era situata una porta verso la rotonda della rue des Jardins (porte de Tiffauges), poi le mura costeggiavano l'Asson per risalire la rue du Pont Jarlet e attorno al barbacane non lontano dal presbiterio. I fossati asciutti che circondavano la città erano profondi 16 metri nel XV secolo, oggi sono fioriti e sono il soggetto di quadrati di diversi colori che decorano questa parte delle mura.
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