Vertine è una frazione del comune di Gaiole, nella provincia di Siena. Si tratta di un borgo fortificato, splendidamente conservato, lungo la Strada dei Castelli del Chianti.
Sorge all’estrema propaggine nord-orientale del Chianti, a ridosso di una serie di rilievi, detti Monti del Chianti, che costituiscono lo spartiacque con il Valdarno Superiore. Una zona particolarmente ricca di castelli in quanto territorio della medievale Lega del Chianti, baluardo Fiorentino ai confini con il territorio di Siena. Si pensa che il suo castello sia precedente l’anno Mille, anche se è nel XII secolo che divenne feudo dei Ricasoli. Grazie ad una serie di circostanze, Vertine non fu quasi mai al centro di eventi bellici come assedi o saccheggi, di conseguenza è giunto a noi senza tracce delle distruzioni/ricostruzioni che hanno portato allo snaturamento di molti altri borghi medievali. Nel cinquecento le fortificazioni subirono un restauro ed un potenziamento che non ne ha però modificato radicalmente l'aspetto. Ancora oggi la cinta muraria del borgo è quasi intatta e su di essa si inserisce uno splendido torrione rettangolare che aveva la funzione di cassero, uno dei più belli e meglio conservati della Toscana. Restaurato integralmente alla fine del XX secolo, è costituito da un possente torrione a pianta rettangolare, rivestito in filaretto di alberese, in cui in corrispondenza di ogni piano si aprono finestre ad arco ribassato. Di fianco al torrione si apre la porta settentrionale, gemella dell'opposta porta meridionale, ancora oggi gli unici due ingressi al borgo. Le splendide pietre usate per la costruzione delle mura e del cassero si ritrovano anche negli edifici interni, insieme che conferisce a Vertine un'immagine tipicamente medievale e fa tornare il visitatore che percorre le sue strette strade a contatto con la realtà del passato.
Oggi le case abitate sono poco più di una ventina, e l’aria che si respira è di assoluta pace.