Il piccolo borgo di Malmantile possiede uno degli esempi meglio conservati di cinta urbica medievale in Toscana. Le sue origini sono ignote, fu essenzialmente un centro militare posto lungo l'antica e importantissima via che congiungeva Firenze a Pisa e solo in seguito centro abitato. La leggenda dice che l'episodio origine del suo nome risale al IV° secolo! S.Ambrogio, vescovo di Milano, si stava recando verso il centro Italia mentre S.Zanobi, vescovo di Firenze, era in zona. I due s'incontrarono dove sorge il tabernacolo commemorativo di detto incontro e rimasero per qualche giorno a colloquiare in un casolare. Alla partenza S.Ambrogio fu così scontento dell'accolgienza ricevuta dagli abitanti del posto che maledisse il luogo tanto che il casolare sprofondò in un crepaccio. Sparsa la voce dell'accaduto il paese fu chiamato 'Malmantile' che letteralmente significava 'cattiva tovaglia' ma in senso lato 'cattiva accoglienza'.
La cerchia tardo gotica del paese risale al 1424 ed è uno dei primi esempi di cinta munita di apparato a sporgere, per tutto il secolo successivo il tipo più usato in Toscana. Pare che anche il Brunelleschi abbia supervisionato la loro costruzione. Le mura hanno un tracciato di 125x70 metri e formano un rettangolo quasi perfetto, orientato con i lati più lunghi a nord-ovest e sud-est e con quelli corti, al centro dei quali si aprono le due porte unite dall'unico asse viario, a nord-est e sud-ovest. Sebbene tutto il perimetro della cerchia in pietrame sfuso sia conservato, poco resta dell'apparato difensivo a sporgere. Questo è formato da beccatelli in pietra del tipo a quattro sporti stondati a supportare gli archetti, leggermente acuti, in mattoni. Rispetto alla vicina cerchia di Lastra a Signa qui sono presenti, ad archi alterni, le caditoie per la difesa piombante. La cinta è completata da torri quadrate poste ai quattro angoli più altre due torri rompitratta, senza fronte interno, poste al centro dei lati maggiori, più grande quella del lato nord-ovest, quello prospicente la strada esterna e anche il meglio conservato in quanto totalmente libero da sovrapposizoni di costruzioni successive.
Le due porte, entrambe con arco a tutto sesto, sono ottenute con una proiezione verso l'esterno di un tratto delle mura medesime e dotate di una serie di feritoie su entrambi i lati. Quella verso Firenze è attualmente bisognosa di restauro con l'arco a rischio di crollo. A ovest della porta rivolta verso Pisa (sud-ovest) troviamo l'unico tratto ancora intatto dell'apparato a sporgere, coronato da un parapetto realizzato in pietrame più fine rispetto a quello delle mura. Lungo tutto il perimetro la scarpa si unisce alla parte superiore a piombo senza redondone. A sud della porta e lungo le mura sono in alcuni punti forate dalle finestre delle case addossatevi all'interno. Il lato nord-ovest è internamente libero da costruzioni ma parzialmente coperto da costruzioni sorte esternamente.