Die Stadt wurde als eines der vielen Dörfer entlang der Eisenbahn gegründet und ursprünglich 1853 von Abraham V. Flagg gegründet und Benton genannt. Im Herbst dieses Jahres baute Jacob Flagg das erste Haus für seinen Vater Abraham, und 1854 eröffnete Peter Earnest das erste Geschäft. Als die Bewohner ein Postamt beantragten, stellten sie fest, dass es bereits eine etablierte Stadt namens Benton gab und das Dorf zu Ehren von Oberst John Williams, einem örtlichen Landbesitzer, in Williamsville umbenannt wurde. Ende 1855 hatte Williamsville ein Postamt, mehrere Geschäfte, einen Arzt und ein Schulhaus mit einem Raum.
Heute verfügt diese hauptsächlich landwirtschaftlich geprägte Stadt mit rund 1.500 Einwohnern über eine Reihe historischer Gebäude entlang ihres alten Abschnitts der Route 66 . Das Williamsville Depot, ein ehemaliges Eisenbahndepot zwischen der Norfolk- und Western Railroad-Strecke und der alten Route 66, dient als Seniorenzentrum und Treffpunkt für die Gemeinde. Nebenan zeigt das Williamsville Historical Museum, das aus zwei Eisenbahnwaggons gebaut wurde, viele historische Artefakte der Stadt.
Einen Block nördlich in der Elm Street können Sie sich immer noch zurücklehnen und entspannen, während Sie im Die Cast Auto Sales einen eiskalten 25-Cent-Soda-Pop trinken. Hier, in dieser umgebauten Tankstelle aus den 1930er Jahren, können Sie eine sehr große Sammlung schwer zu findender Druckgussmodelle, Coca-Cola-Sammlerstücke und Route 66-Souvenirs sehen.
Die Old Station, eine umgebaute Tankstelle aus den 1930er Jahren, ist von alten Autos und Erinnerungsstücken umgeben. Das Innere ist eine Explosion aus der Vergangenheit, mit Wänden voller riesiger Bestände an Druckgussautos, Coca-Cola-Sammlerstücken und Erinnerungsstücken der Route 66.