Die Stadt Elkhart wurde 1855 von John Shockey gegründet, einem von vielen, die entlang der Alton and Sangamon Railroad entstanden. 1870 bauten die Gillettes ihr Haus auf dem Elkhart Hill, doch nur ein Jahr später wurde es durch einen Brand zerstört. Zwei Jahre später wurde das Haus wieder aufgebaut und auf diesem Land zogen die Gillettes acht Kinder auf. In den späten 1800er Jahren wurde die Stadt Elkhart zu einer der größten Schifffahrtsstellen der Chicago and Alton Railroad, hauptsächlich aufgrund des Erfolgs von Gillettes Viehbetrieb. Die Gillettes wurden zu prominenten Persönlichkeiten in Zentral-Illinois und unternahmen häufige Reisen nach Europa.
Richard J. Oglesby, ein dreimaliger Gouverneur von Illinois und ein enger Freund von Abraham Lincoln, heiratete die älteste Tochter von Gillett, Emma, und baute ihr Haus gegenüber dem Gillett-Haus. Bekannt als Oglehurst, hatte das 46-Zimmer-Herrenhaus eine Pfeifenorgel in der Großen Halle, ein Schulzimmer im vierten Stock, in dem die Kinder unterrichtet wurden, und ein Musikzimmer. Jahre später brannte das Herrenhaus in Oglesby nieder.